亚硫酰氯(Thionyl chloride)

CAS: 7719-09-7

化学式: Cl2OS

概述

氯化亚砜（SOCl2）又称亚硫酰氯,氯氧化硫,氧氯化硫,二氯亚砜，常温常压下为无色或淡黄色液体，有刺激性臭味。相对密度1.676，熔点-104.5℃，沸点78.8℃。遇水易分解成二氧化硫和氯化氢。溶于苯、氯仿和四氯化碳中。加热至150°C开始分解，500°C分解完全。氯化亚砜有时易与硫酰氯（SO2Cl2）相混淆，但它们的化学性质差别很大。其氯原子取代羟基或硫基能力显著。氯化亚砜能与有羟基的酚或醇反应生成相应的氯化物；与格利雅试剂反应生成相应的亚砜化合物。

用途

氯化亚砜（SOCl2）是一种重要的有机化工中间体，主要用于农药、染料工业及有机合成工业，作氯化剂。消费结构为：农药行业占50%，染料行业占5%，其它行业占20%,农药行业是我国氯化亚砜目前最主要的消费领域，主要用于生产抗倒胺、戊菊酯、氰戊菊酯、灭蚊菊酯、氟氰戊菊酯、灭幼脲、水胺硫磷、甲氰菊酯、硫丹、溴氰菊酯、甲（乙）基毒死蜱、噁唑烷酮、喹禾灵以及杀鼠灵等.因氯化亚砜可以与水强烈作用，因此它可以与金属氯化物水合盐反应，制取无水的金属氯化物。MCln·xH2O+xSOCl2→MCln+xSO2+2xHCl氯化亚砜与过渡金属氧化物加热回流，可以得到该金属的氯氧化物：WO3+2SOCl2→WOCl4+2SO2氯化亚砜被广泛用来将羧酸和醇转化成对应的酰氯和氯化烃。和其他试剂（如五氯化磷）相比，氯化亚砜往往是 试剂，因其反应产物二氧化硫和氯化氢均为气态，易于分离。过剩的氯化亚砜可由蒸馏除去。RC(=O)-OH+O=SCl2→RC(=O)-Cl+SO2+HClR-OH+O=SCl2→R-Cl+SO2+HCl磺酸与氯化亚砜反应生成磺酰氯。亚磺酸与氯化亚砜反应生成亚磺酰氯。膦酸与氯化亚砜反应生成膦酰氯。氯化亚砜可以与单取代的甲酰胺反应生成相应的异腈。酰胺可与氯化亚砜反应生成亚胺酰氯，一级酰胺与氯化亚砜共热时还会继续被脱水为腈类。

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