苯酚 用途与合成方法

理化性质

苯酚是煤焦油的主要成分之一，1834年Runge从煤焦油中发现了苯酚，1841年Laurent 制得结晶苯酚。苯酚为苯环上的一个氢原子被羟基取代的产物。酚以游离的形式或以衍生物的形式(更多是以衍生物的形式)存在于自然界。纯品为白色或无色易潮解的结晶。在空气中或遇不洁物质逐渐变成微红色结晶。有特殊气味、有毒、有强腐蚀性。相对分子质量94.11。相对密度1.0576。熔点43℃。沸点181.7℃、120.7℃(13.3×104Pa)、90.2℃(3.33×103Pa)、70.9℃(1.33×103Pa)、33.6℃(1.33×102Pa)。凝固点40.85℃。闪点85℃。折射率1.5418(41℃)。蒸气压70.7Pa(25℃)。溶于水，与乙醇、乙醚、乙酸、氯仿、丙酮、苯和二硫化碳互Chemicalbook溶。与水组成共沸混合物，此时本品含量为9.2%，共沸点99.6℃。酚的反应性主要是羟基和芳环的反应。羟基的氢容易离解为氢离子，故表现为酸性，与氢氧化钠反应，生成酚钠;但苯酚的酸性低于羧酸和碳酸，故酚钠在碳酸水溶液中又游离出苯酚;苯酚很容易被氧化，生成苯醌(粉红色)，进一步氧化，生成棕色聚合物;与金属锌作用，可被还原为苯;在镍催化剂作用下，加氢可还原为环己醇;羟基也可生成醚或酯;苯酚芳环上的反应，主要表现为亲电取代反应，如卤化、硝化、磺化、烷基化、酰基化、羧化以及与重氮盐的偶联反应，这些亲电反应主要发生羟基的邻、对位上;芳环对酮、醛的羰基有较高的反应能力，例如与丙酮反应，生成双酚A;在酸、碱的催化作用下，苯酚与甲醛可生成酚醛聚合物。苯酚是我国GB2760—1996规定暂时允许使用的食用香料。

溶解性

室温微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、丙三醇、冰醋酸等有机溶剂中，难溶于石油醚。在水中的溶解度为：11℃时为4.832％；35℃时为2.360％；58℃时为7.330％；77℃时为11.830％；84℃时苯酚与水可以任意比例混溶。消毒防腐药