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草酰氯是一种非常重要的合成试剂
  • 英文名称:Oxalyl chloride
  • 品牌:国产
  • 产地:济南
  • 型号:250KG/桶
  • 纯度:99
  • cas:79-37-8
产品详请
品牌 国产
EINECS编号 201-200-2
英文名称 Oxalyl chloride
包装规格 250KG/桶
纯度 99%
CAS编号 79-37-8
别名 双碳酰氯
分子式 C2Cl2O2
产地/厂商 济南

1. 作为酰氯化试剂(核心用途)

这是草酰氯最重要、最广泛的用途。它能将羧酸高效地转化为相应的酰氯。

  • 反应式:R-COOH + (COCl)? → R-COCl + CO + CO? + HCl

  • 优势

    • 反应活性高:反应通常快速且完全。

    • 副产物为气体:生成的氯化氢、一氧化碳和二氧化碳都是气体,很容易从反应体系中逸出,使得后处理非常简单,产物酰氯的纯度高。

    • 应用广泛:适用于大多数有机羧酸。

  • 下游应用:生成的酰氯是极其重要的中间体,可用于进一步合成:

    • 酰胺:与胺反应是合成酰胺键的最重要方法之一,广泛应用于医药农药分子的构建。

    • :与醇反应合成酯类。

    • 酸酐:与其他羧酸盐反应。

2. 在有机合成中的特殊应用

利用草酰氯的强脱水性和氯化能力,它参与一些重要的特征反应。

  • 合成醛类(Rosenmund还原类似):在催化氢化条件下,草酰氯参与的反应可以将羧酸直接还原成醛,醛是合成中非常重要的官能团。

  • 合成杂环化合物:作为强脱水剂,用于构建某些杂环体系,如噁唑、噻唑等。

  • Swern氧化反应中的试剂:这是草酰氯一个非常 和重要的应用。草酰氯先与二甲亚砜反应生成关键的氯硫鎓盐中间体,此中间体能够将醇高效、温和地氧化为相应的醛或酮。

    • 优点:反应条件温和(低温),避免了使用重金属氧化剂,后处理相对干净,在复杂分子(如天然产物)的合成中非常重要。

3. 在化工生产中的具体应用

  • 医药工业:是合成众多药物分子的关键试剂,用于构建酰胺键等核心

  • 农药工业:用于生产高效除草剂、杀虫剂和杀菌剂的中间体。

  • 染料工业:作为合成某些染料的中间体。

总结

主要用途类别 具体应用 关键作用/特点
酰氯化试剂(最主要) 将羧酸转化为酰氯 高效、副产物为气体,后处理简便
氧化试剂 Swern氧化反应(醇→醛/酮) 条件温和,无重金属残留
脱水剂/氯化剂 合成醛、杂环化合物 提供强脱水环境或引入氯原子
精细化工中间体 医药、农药、染料合成 构建核心分子骨架

安全提示:草酰氯是一种具有高度腐蚀性和毒性的液体。它遇水会剧烈反应,释放出有毒和腐蚀性的氯化氢气体。因此,所有操作必须在通风良好的环境下(如通风橱)进行,并佩戴适当的防护装备(防腐蚀手套、护目镜、防护服)。

总而言之,草酰氯是现代有机合成中一个不可或缺的高活性试剂,其核心价值在于其 的酰氯化能力和在某些重要氧化反应中的独特作用。




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