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品牌 | 国产 |
EINECS编号 | 201-200-2 |
英文名称 | Oxalyl chloride |
包装规格 | 250KG/桶 |
纯度 | 99% |
CAS编号 | 79-37-8 |
别名 | 双碳酰氯 |
分子式 | C2Cl2O2 |
产地/厂商 | 济南 |
这是草酰氯最重要、最广泛的用途。它能将羧酸高效地转化为相应的酰氯。
反应式:R-COOH + (COCl)? → R-COCl + CO + CO? + HCl
优势:
反应活性高:反应通常快速且完全。
副产物为气体:生成的氯化氢、一氧化碳和二氧化碳都是气体,很容易从反应体系中逸出,使得后处理非常简单,产物酰氯的纯度高。
应用广泛:适用于大多数有机羧酸。
下游应用:生成的酰氯是极其重要的中间体,可用于进一步合成:
酰胺:与胺反应是合成酰胺键的最重要方法之一,广泛应用于医药和农药分子的构建。
酯:与醇反应合成酯类。
酸酐:与其他羧酸盐反应。
利用草酰氯的强脱水性和氯化能力,它参与一些重要的特征反应。
合成醛类(Rosenmund还原类似):在催化氢化条件下,草酰氯参与的反应可以将羧酸直接还原成醛,醛是合成中非常重要的官能团。
合成杂环化合物:作为强脱水剂,用于构建某些杂环体系,如噁唑、噻唑等。
Swern氧化反应中的试剂:这是草酰氯一个非常 和重要的应用。草酰氯先与二甲亚砜反应生成关键的氯硫鎓盐中间体,此中间体能够将醇高效、温和地氧化为相应的醛或酮。
优点:反应条件温和(低温),避免了使用重金属氧化剂,后处理相对干净,在复杂分子(如天然产物)的合成中非常重要。
医药工业:是合成众多药物分子的关键试剂,用于构建酰胺键等核心
农药工业:用于生产高效除草剂、杀虫剂和杀菌剂的中间体。
染料工业:作为合成某些染料的中间体。
主要用途类别 | 具体应用 | 关键作用/特点 |
---|---|---|
酰氯化试剂(最主要) | 将羧酸转化为酰氯 | 高效、副产物为气体,后处理简便 |
氧化试剂 | Swern氧化反应(醇→醛/酮) | 条件温和,无重金属残留 |
脱水剂/氯化剂 | 合成醛、杂环化合物 | 提供强脱水环境或引入氯原子 |
精细化工中间体 | 医药、农药、染料合成 | 构建核心分子骨架 |
安全提示:草酰氯是一种具有高度腐蚀性和毒性的液体。它遇水会剧烈反应,释放出有毒和腐蚀性的氯化氢气体。因此,所有操作必须在通风良好的环境下(如通风橱)进行,并佩戴适当的防护装备(防腐蚀手套、护目镜、防护服)。
总而言之,草酰氯是现代有机合成中一个不可或缺的高活性试剂,其核心价值在于其 的酰氯化能力和在某些重要氧化反应中的独特作用。