N-乙酰苯胺（N-Acetylaniline），又称乙酰苯胺、退热冰（Antifebrin），是一种重要的芳香族酰胺化合物。常温下为白色至淡黄色片状结晶或粉末，带有轻微醋酸气味。以下是其主要性质和用途。

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一、主要性质

基本信息

N-乙酰苯胺的分子式为 C₈H₉NO，分子量约 135.16，密度约 1.21 g/cm³，熔点约 114~116℃，沸点约 304℃。它属于可燃固体，闪点约 174℃（闭杯）。CAS 号为 103-84-4。

溶解性

N-乙酰苯胺微溶于冷水，但易溶于热水、乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、苯等有机溶剂。在热水中溶解度显著增大，冷却后易结晶析出，这一特性常用于重结晶提纯。

化学特性

N-乙酰苯胺具有酰胺的通性，可发生水解反应，在酸性或碱性条件下水解生成苯胺和乙酸。它也可发生硝化、卤化、磺化等亲电取代反应，取代主要发生在苯环的邻位和对位。由于乙酰基的保护作用，氨基的反应活性被降低，这使得硝化反应可以控制在单取代阶段，避免苯胺直接硝化时易被氧化和生成多取代产物的问题。

常温下稳定，但应密封、避光、置于阴凉干燥处保存，远离强氧化剂和强酸强碱。

二、主要用途

染料与颜料工业

N-乙酰苯胺是合成多种染料和颜料的重要中间体。通过硝化、还原、重氮化等反应，可制备多种偶氮染料、酸性染料和分散染料。它也可用于合成某些有机颜料，用于油墨、涂料、塑料和纺织品的着色。

有机合成中间体

N-乙酰苯胺在有机合成中常用作氨基保护试剂。苯胺的氨基容易被氧化，直接进行硝化、卤化等反应时容易生成副产物。将苯胺乙酰化生成 N-乙酰苯胺后，氨基被保护，苯环上的亲电取代反应可以顺利进行，反应后再水解脱去乙酰基，恢复氨基。这一策略在实验室和工业合成中广泛应用。

橡胶与塑料助剂

N-乙酰苯胺可用作橡胶防老剂和塑料稳定剂的中间体。它也可用于合成某些促进剂和抗氧化剂。

其他

N-乙酰苯胺还可用于合成磺胺类药物、农药、照相化学品等。在实验室中，它常用作重结晶提纯的示范化合物和有机合成的基础原料。

三、总结

N-乙酰苯胺是一种重要的芳香族酰胺，核心价值在于它是对乙酰氨基酚的关键中间体，同时也广泛用于染料、颜料、有机合成和橡胶助剂等领域。其乙酰基对氨基的保护作用使其在有机合成中具有重要地位。使用时需注意其毒性，避免长期或大量接触。